Công trình được xây dựng như là một ngôi biệt thự, vườn thực vật. Tuy có nhiều mẫu thiết kế nhưng Jefferson muốn tạo ra một cái gì đó rất riêng cho mình. Ông đã tạo ra một lối kiến trúc mới tại một quốc gia mới.[3]

Công việc xây dựng bắt đầu mà các sử gia sau này đề cập như là "Monticello đầu tiên" vào năm 1768, trên một mảnh đất có diện tích khoảng 5.000 mẫu Anh (2.000 ha) vào năm 1770. Ông tiếp tục làm việc trên thiết kế ban đầu của mình, nhưng sau khi vợ ông qua đời vào năm 1782, ông đã rời Monticello vào năm 1784 để sang Pháp với tư cách được cử làm công sứ đại diện cho chính phủ Mỹ non trẻ bấy giờ. Trong suốt nhiều năm của mình ở châu Âu, ông đã có cơ hội để quan sát và ngắm nhìn một số những tòa nhà cổ điển mà ông đã biết từ trước thông qua sách báo, cũng như khám phá được xu hướng "hiện đại" trong kiến ​​trúc Pháp. Quyết định sửa sang lại nhà riêng của mình có thể bắt nguồn từ giai đoạn này. Năm 1794, sau khi giữ chức vụ Ngoại trưởng Mỹ đầu tiên của Hoa Kỳ (1790-1793), Jefferson đã bắt đầu xây dựng lại ngôi nhà của mình dựa trên các ý tưởng của ông trong thời gian ở châu Âu. Quá trình tu sửa tiếp tục trong suốt nhiệm kỳ tổng thống của ông (1801-1809)[4]. Mặc dù nhìn chung công trình được hoàn thành vào năm 1809, nhưng Jefferson tiếp tục sửa sang cho đến khi ông qua đời vào năm 1826.

Jefferson đã thêm một hành lang trung tâm và hai phòng song song với nhau, tăng gấp đôi diện tích của tòa nhà. Nội thất được tập trung vào hai phòng lớn, phục vụ như là một lối vào đại sảnh của bảo tàng, và một phòng âm nhạc. Các yếu tố gây ấn tượng sâu sắc nhất trong thiết kế mới là một mái vòm hình bát giác, ông đặt phía trên mặt trước phía tây của tòa nhà tại hiên tầng hai. Các phòng trong mái vòm được mô tả như là "một căn hộ cao quý và xinh đẹp, nhưng nó hiếm khi được sử dụng có lẽ bởi vì nó nóng vào mùa hè và lạnh vào mùa đông, hoặc có thể bởi vì muốn tới được phải đi lên cầu thang rất dài và hẹp.[5]